高等有机化学课程教学大纲
英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程编码：18000014
学 时：40 学 分：2.5
课程性质：必修 课程类别：专业基础课
先修课程：无机化学 有机化学 物理化学
开课学期：第6学期
适用专业：应用化学
一、课程教学目标
通过本课程的学习，掌握各类有机反应的机理、反应规律、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。可使学生的有机合成能力、利用反应规律分析解决实际问题的能力得到提高，为学生今后工作或再深造打下坚实的知识基础，使学生具备下列能力：
1、掌握高等有机化学的基本原理及其有机化学的五大反应原理。
2、掌握有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。
3、掌握研究反应机理和设计合成的方法。
4、具备利用有机化合物的结构推测其物理性质和化学反应性质的能力，学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能。
二、课程教学目标与毕业要求的对应关系
毕业要求
(本门课程支撑度)
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毕业要求的指标点
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本课程的
教学目标
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1、工程知识
(0.4)
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1.2 掌握能够用于解决复杂工程问题的基本化学原理，了解其在解决复杂工程问题中的作用与应用方法。
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1、2、3、4
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4、研究
(0.6)
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4.2 能对复杂工程问题进行分析并设计合理的实验方案，进行科学研究。
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2、3
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三、课程的基本内容
1、化学键与分子结构
教学目标：2
教学内容：共价键的基本概念；有机化学中的电子效应；有机化合物的空间效应。 掌握电子效应（诱导、共轭、超共轭）基本概念（定义、方向、强弱、传导）、电子效应和空间效应对性能的影响。熟悉分子结构与化学活性间的关系。了解场效应、空间效应的概念及其对化合物性能的影响。
教学方法：讲授法为主
2、反应机理及研究方法
教学目标：1、3
教学内容：有机反应的类型；反应机理的研究；取代基效应。掌握取代基效应、反应机理的研究方法；熟悉反应类型。
教学方法：讲授法为主
3、氧化还原反应
教学目标：1、2、3、4
教学内容：氧化还原反应历程；典型的氧化还原反应。掌握氧化与还原反应的基本概念、氧化反应的种类以及其反应历程、还原方法，催化氢化、氢化物氢化和金属还原氢化、电子-质子还原（液氨/金属）负氢还原（金属氢化物）的机理和反应。熟悉常用的氧化剂和还原剂、重要的氧化还原反应和选择性。了解金属加水（醇、酸）还原醛、酮和酯为醇的反应以及金属络合物催化还原反应。
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
4、有机化合物的芳香性
教学目标： 2、4
教学内容：芳香性的概念及分类；芳香性在有机反应中的应用。掌握有机化合物的芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念及判断方法。了解Y芳香性和方克酸类化合物的稳定性。
教学方法：讲授法、案例法
5、亲电加成反应
教学目标：1、2、3、4
教学内容：碳-碳双键的亲电加成反应；炔烃和丙二烯类的亲电加成反应；共轭二烯烃的亲电加成反应。掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律。熟悉丙二烯类的亲电加成反应。了解亲电加成反应在有机合成中的应用。
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
6、亲电取代反应
教学目标：1、2、3、4
教学内容：饱和碳原子上的亲电取代反应；苯环上的亲电取代反应；稠环芳烃的亲电取代反应。掌握亲电取代反应机理（SE1机理，SE2机理，SEi机理）和定位效应。熟悉芳环上取代基对芳烃亲电取代反应的影响。了解芳烃亲电取代反应中的离去基团效应，亲电取代反应在有机合成中的应用。
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
7、亲核加成反应
教学目标：1、2、3、4
教学内容：碳-碳双键的亲核加成反应；碳-碳三键的亲核加成反应；羰基的亲核加成反应；羧酸衍生物的亲核加成反应。掌握碳-碳双键、碳-碳叁键、羰基化合物和羧酸衍生物的亲核加成反应机理、活性影响因素、加成反应规律；了解亲核加成反应在有机合成中的应用。
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
8、亲核取代反应
教学目标：1、2、3、4
脂肪族亲核取代反应的分类；SN1机理、SN2机理、SNi机理；影响亲核取代反应的因素；芳环上的亲核取代反应。掌握亲核取代反应类型和反应机理（SN1机理；SN2机理；SNi机理）；熟悉SN1和SN2两种历程的反应动力学和立体化学，影响亲核取代反应速率的几种主要因素。了解亲核取代反应中的立体化学、邻基参与反应机理。
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
9、自由基反应
教学目标：1、2、3、4
教学内容：自由基反应概述；几种重要的自由基反应和机理。掌握自由基的结构、产生和终止方法、自由基反应的历程。了解自由基加成、偶联、自氧化反应的特点和基本应用及卡宾和乃春的反应。
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
10、消除反应
教学目标：1、2、3、4
教学内容：消除反应的分类、反应历程、反应取向；消除反应的影响因素；消除反应的立体化学；热消除反应。掌握β-消除反应机理：E1、E2、E1cb、影响反应机理的因素、消除反应的定向； E2反应中的立体化学。熟悉Saytzeff规则、Hofmann规则、常见的消除反应类型。了解热消除反应
教学方法：讲授法、案例法、讨论法
四、教学安排
建议学时分配如下表：
讲 课 内 容
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学 时
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讲课
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实验（践）
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上机
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1
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（一） 高等有机化学基础
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4
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2
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（二） 反应机理及研究方法
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3
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3
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（三） 氧化还原反应
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4
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4
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（四） 有机化合物的芳香性
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2
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6
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（五） 亲电加成反应
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5
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7
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（六） 亲电取代反应
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4
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8
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（七） 亲核加成反应
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6
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9
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（八） 亲核取代反应
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4
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10
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（九） 自由基反应
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3
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11
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（十）消除反应
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5
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合 计
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40
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五、教学目标达成度评价
（1）教学目标1的达成度线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为机理题，这部分占总成绩的40%。
主要支撑毕业要求的1.2、4.2。
（2）教学目标2的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为完成反应、讨论题、合成题，这部分占总成绩的20%；
主要支撑毕业要求的4.2
（3）教学目标3的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为机理题、完成反应题，这部分占总成绩的20%。
主要支撑毕业要求的4.2
（4）教学目标4的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为讨论题，这部分占总成绩的20%；
主要支撑毕业要求的1.2、4.2。
七、课程考核的内容与方式
课程成绩包括2个部分，分别为线上考核和期末考试组成。课程最终成绩= 40%线上考核+60%期末考试成绩，具体要求及成绩评定方法如下：
1、线上考核： 线上考核在学习通平台进行，包括课程视频、讨论、作业、阶段考试、章节学习次数等项目。
2、期末考试：包含主观题和客观题，题目综合性强，全面考察学生对反应机理、反应规律、影响因素、有机反应的设计和产物的预测能力，以及综合分析和解决实际问题的能力。
八、课程教材及主要参考书
1、建议教材
《高等有机化学》（第二版），魏荣宝，高等教育出版社，2011年
2、主要参考书
《高等有机化学》，荣国斌等，华东理工大学出版社，2007年
《高等有机化学习题解答》，王永梅，南开大学出版社，2002年
执笔人：吴红梅
审定人：曹建芳
批准人：张震斌
2019年9月
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